A carreira política começou em 1986, quando se candidatou à sua primeira eleição, como candidato a deputado federal por São Paulo. Mas não se elegeu.

Em 1989 e 1990 trabalhou como assessor de comunicação na campanha do então candidato à presidência da república Fernando Collor de Mello, que seria eleito. Em 1996, foi candidato à prefeitura de São Paulo e, em 1998, a governador do estado. Também não se elegeu.

Em 2002 voltou a se candidatar a governador do estado de São Paulo, a vereador em 2004 e a deputado federal em 2006. Não conseguiu se eleger em nenhuma dos casos. Em 2008 foi candidato a prefeito de São Paulo e ficou fora do segundo turno.

Em 2010, concorreu à Presidência da República, e ficou em sétimo lugar entre os nove candidatos da disputa. Em 2011, tentou novamente o cargo de prefeito da cidade de São Paulo, e, outra vez, não obteve sucesso.

Levy tentou a presidência novamente em 2014 e, sem ir para o segundo turno, apoiou Aécio Neves, que perdeu a eleição para Dilma Roussef, reeleita.

Em 2018, apoiando Jair Bolsonaro à Presidência, concorreu ao cargo de deputado federal pelo estado de São Paulo, mas não conseguiu se eleger.